DFB-Pokal 1988/1989 - 2. Hauptrunde
| 1. FC Köln | - | SV Waldhof Mannheim | 1:2 |
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| 1. FC Nürnberg | - | Karlsruher SC | 1:1 n.V. |
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(Wdhlg.) |
Karlsruher SC | - | 1. FC Nürnberg | 1:0 |
| VfB Stuttgart | - | VfL Bochum | 3:2 n.V. |
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| Bayer 05 Uerdingen | - | Eintracht Frankfurt | ||
| VfL Osnabrück | - | Hamburger SV | 0:1 |
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| Werder Bremen | - | SpVgg Bayreuth | 6:1 |
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| 1. FC Kaiserslautern | - | Kickers Oxxenbach | 5:0 |
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| Borussia Dortmund | - | FC Homburg | 2:1 |
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| TuS Hoisdorf | - | Bayern München | 0:4 |
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| TSV Osterholz-Tenever | - | Bayer Leverkusen | 0:6 |
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| Union Solingen | - | Fortuna Köln | 2:2 n.V. |
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(Wdhlg.) |
Fortuna Köln | - | Union Solingen | 5:2 |
| Saar 05 Saarbrücken | - | Schalke 04 | 3:3 n.V. |
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(Wdhlg.) |
Schalke 04 | - | Saar 05 Saarbrücken | 7:1 |
| SSV Reutlingen | - | Rot-Weiß Essen | 1:1 n.V. |
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(Wdhlg.) |
Rot-Weiß Essen | - | SSV Reutlingen | 3:1 |
| SpVgg Landshut | - | Alemannia Aachen | 1:2 |
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| FSV Salmrohr | - | 1. FC Saarbrücken | 0:1 n.V. |
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| FC Emmendingen | - | SV Wehen | 1:3 |