DFB-Pokal 1988/1989 - 1. Hauptrunde
| 1. FC Kaiserslautern | - | FC St. Pauli | 2:1 |
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| Werder Bremen | - | Hannover 96 | 4:1 |
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| Karlsruher SC | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 |
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| Borussia Dortmund | - | Eintracht Braunschweig | 6:0 |
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| 1. FC Köln | - | Darmstadt 98 | 6:1 |
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| Bayern München | - | Blau-Weiß 90 Berlin | 11:2 |
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| Schalke 04 | - | Borussia Mönchengladbach | 1:1 n.V. |
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(Wdhlg.) |
Borussia Mönchengladbach | - | Schalke 04 | 1:2 |
| SV Meppen | - | Bayer 05 Uerdingen | 1:2 |
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| SSV Ulm 1846 | - | 1. FC Nürnberg | 1:4 |
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| VfL Wolfsburg | - | Eintracht Frankfurt | ||
| Eintracht Frankfurt | - | VfL Wolfsburg | ||
| SKG Heidelberg | - | SV Waldhof Mannheim | 1:3 |
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| Arminia Bielefeld | - | VfL Bochum | 0:0 n.V. |
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(Wdhlg.) |
VfL Bochum | - | Arminia Bielefeld | 4:1 n.V. |
| SV Ottfingen | - | VfB Stuttgart | 0:5 |
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| BSC Erlangen | - | Bayer Leverkusen | 0:5 |
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| MSV Duisburg | - | Hamburger SV | 3:5 n.V. |
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| SG Wattenscheid 09 | - | VfL Osnabrück | 1:1 n.V. |
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(Wdhlg.) |
VfL Osnabrück | - | SG Wattenscheid 09 | 2:1 |
| Fortuna Köln | - | Fortuna Düsseldorf | 1:0 |
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| TSV Verden | - | Rot-Weiß Essen | 1:2 |
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| FC Augsburg | - | Alemannia Aachen | 1:4 |
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| FC Germania Dörnigheim | - | SpVgg Bayreuth | 0:5 |
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| SG Düren 99 | - | Kickers Oxxenbach | 1:3 |
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| TBV Lemgo | - | FC Homburg | 0:4 |
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| FSV Salmrohr | - | SC Freiburg | 2:0 |
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| STV Horst Emscher | - | Union Solingen | 0:0 n.V. |
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(Wdhlg.) |
Union Solingen | - | STV Horst Emscher | 5:1 |
| VfR Wormatia Worms | - | 1. FC Saarbrücken | 1:3 |
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| VfL Kirchheim / Teck | - | SV Wehen | 1:2 |
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| TuS Hoisdorf | - | Rot-Weiß Oberhausen | 3:0 |
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| SSV Reutlingen | - | Hamborn 07 | 2:1 |
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| FC Türkiyemspor Berlin | - | FC Emmendingen | 0:2 |
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| Meiendorfer SV | - | TSV Osterholz-Tenever | 0:1 |
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| BVL Remscheid | - | SpVgg Landshut | 2:3 |
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| FC Bitburg | - | Saar 05 Saarbrücken | 1:3 |