DFB-Pokal 1999/2000 - 2. Runde

06.08.1999, 18.00	VfL Halle 96	FSV Mainz 05	1:2
06.08.1999, 18.30	1. SC Norderstedt	VfB Stuttgart	0:3
06.08.1999, 18.30	SSV Reutlingen	VfL Bochum	2:3
06.08.1999, 19.00	Eintracht Trier	Karlsruher SC	5:4 n.E.
06.08.1999, 19.00	KFC Uerdingen	Tennis Borussia Berlin	0:4
06.08.1999, 19.00	FC Gütersloh	Energie Cottbus	0:1
07.08.1999, 15.00	SV Babelsberg 03	SpVgg Unterhaching	1:0
07.08.1999, 15.30	FK Pirmasens	TSV 1860 München	0:3
07.08.1999, 15.30	1. FC Pforzheim	SC Freiburg	0:2
07.08.1999, 15.30	BFC Dynamo Berlin	Arminia Bielefeld	0:2
07.08.1999, 15.30	Werder Bremen (A)	Fortuna Köln	3:1
07.08.1999, 15.30	SG Wattenscheid 09	1. FC Köln	1:7
07.08.1999, 15.30	SV Meppen	Kickers Oxxenbach	2:1
07.08.1999, 15.30	VFC Plauen	Stuttgarter Kickers	1:2
07.08.1999, 15.30	TuS Langerwehe	Chemnitzer FC	0:6
07.08.1999, 15.30	FC Singen 04	SpVgg Greuther Fürth	1:3
07.08.1999, 15.30	FC Schönberg 95	Waldhof Mannheim	0:3
07.08.1999, 18.15	SpVgg Landshut	Hansa Rostock	0:2
08.08.1999, 14.30	Fortuna Düsseldorf	SSV Ulm 1846	0:2
08.08.1999, 14.30	SC Verl	Eintracht Frankfurt	0:4
08.08.1999, 14.30	TSV 1860 Rosenheim	FC St. Pauli	1:2
08.08.1999, 15.00	VfB Lübeck	Hannover 96	0:1
09.08.1999, 18.00	1. FC Saarbrücken	Schalke 04	0:1