DFB-Pokal 2008/09 - 2. Hauptrunde
| Di 23.09.2008 | 19:00 | FC Erzgebirge Aue | SV Werder Bremen | 1:2 (1:1) |
| Di 23.09.2008 | 19:00 | FC Energie Cottbus | Borussia Mönchengladbach | 3:0 (1:0) |
| Di 23.09.2008 | 19:00 | 1. FSV Mainz 05 | 1. FC Köln | 3:1 (0:0) |
| Di 23.09.2008 | 19:00 | Eintracht Frankfurt | Hansa Rostock | 1:2 n.V. |
| Di 23.09.2008 | 20:30 | FC Schalke 04 | Hannover 96 | 2:0 (0:0) |
| Di 23.09.2008 | 20:30 | TSV 1860 München | MSV Duisburg | 5:4 n.E. |
| Di 23.09.2008 | 20:30 | FC Augsburg | Bayer Leverkusen | 0:2 (0:1) |
| Mi 24.09.2008 | 19:00 | Kickers Oxxenbach | Karlsruher SC | 0:2 (0:1) |
| Mi 24.09.2008 | 19:00 | FC Oberneuland 1948 | VfL Wolfsburg | 0:7 (0:3) |
| Mi 24.09.2008 | 19:00 | SV Wehen Wiesbaden | Alemannia Aachen | 1:0 (0:0) |
| Mi 24.09.2008 | 19:00 | Borussia Dortmund | Hertha BSC Berlin | 2:1 n.V. |
| Mi 24.09.2008 | 19:00 | Hamburger SV | VfL Bochum | 2:0 (1:0) |
| Mi 24.09.2008 | 20:30 | FC Carl Zeiss Jena | FSV Frankfurt | 1:0 (1:0) |
| Mi 24.09.2008 | 20:30 | VfB Stuttgart | Arminia Bielefeld | 2:0 (1:0) |
| Mi 24.09.2008 | 20:30 | FC Bayern München | 1. FC Nürnberg | 2:0 (1:0) |
| Mi 24.09.2008 | 20:30 | SC Freiburg | TSG Hoffenheim | 3:1 (0:1) |